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रॉबिनहुड के सीईओ व्लाद टेनेव हाई-रिस्क ट्रेडिंग की ओर बढ़ रहे हैं, इसकी तुलना रेस कार चलाने से कर रहे हैं और ज़ीरो-डे ऑप्शंस और क्रिप्टो जैसे विदेशी प्रोडक्ट्स पेश कर रहे हैं। जहाँ आलोचक इसे 'कैसीनो' कह रहे हैं, वहीं प्रशंसक रॉबिनहुड को वित्त को लोकतांत्रित करने का श्रेय देते हैं। कंपनी के स्टॉक में तेजी आई है, जो इन आक्रामक ट्रेडिंग गतिविधियों से हुई कमाई से प्रेरित है।